Объединение русских земель происходило в очень сложной внешнеполитической обстановке. В 1395 г. Тимур, разбив войска Тохтамыша, двинулся в русские пределы. Над Русской землёй повисла страшная опасность. Москва начала готовиться к обороне. Василий I с войском направился к Оке. Но Тимур после двухнедельной остановки у границ Рязанского княжества не пошёл дальше, а предпринял наступление на Золотую Орду и разгромил её. Это было сразу же использовано московским правительством, переставшим уплачивать дань Золотой Орде.

Новая угроза надвинулась на Москву со стороны Литовского княжества. В 1398 г. литовский князь Витовт заключил договор с Ливонским орденом, обязавшись помочь ему в захвате Пскова. Орден обещал со своей стороны оказать содействие Витовту в завоевании Новгорода. Вмешавшись в усобицы в Орде, Витовт принял к себе хана Тохтамыша, изгнанного Тимуром, и организовал в 1399 г. поход на Орду с тем, чтобы, вернув Тохтамышу ханский престол, с его помощью подчинить русские земли. Однако этот поход окончился полным разгромом войсками эмира Едигея военных сил Витовта, в состав которых входили польские, немецкие, а также татарские отряды, приведённые Тохтамышем.

В это время в русских землях, захваченных Литвой, ширилась освободительная борьба. В 1401 г. в Смоленске поднялось антифеодальное движение «чёрных людей». Наместник Витовта и ряд бояр были убиты. Только в 1404 г. Витовту удалось снова овладеть Смоленском. Ещё в 1403 г. литовские войска захватили Вязьму.

Банк Тинькофф

В 1406 г. Витовт вторгся в пограничные земли Московского княжества. Угроза Новгороду вызвала в 1406—1408 гг. походы московских военных сил против Витовта. Обнаружившаяся во время русско-литовской войны тяга населения русских земель Великого княжества Литовского к Руси побудила Витовта к заключению мира. К этому же толкала Витовта и усилившаяся агрессия против Литвы со стороны тевтонских рыцарей.

В результате борьбы среди татаро-монгольских князей власть в Орде перешла к ставленнику Тимура Едигею. В 1408 г. он совершил поход на Москву с целью восстановить прежнюю зависимость Руси от Орды. Войска Едигея подвергли разорению Серпухов, Дмитров, Ростов, Переяславль, Нижний Новгород и другие города. Москва была также осаждена, но овладеть ею Едигей так и не смог. Простояв около месяца под Москвой, Едигей потребовал трёхтысячный «окуп» с москвичей и снял осаду.