Продвигаясь от Калуги, восставшие одержали победу над войсками Василия Шуйского у села Троицкого (под Коломной) и в октябре подошли к Москве. Осада Москвы явилась кульминационным пунктом восстания. Положение в осаждённой столице было крайне напряжённым вследствие обострения классовых противоречий среди населения Москвы.

Ещё до прихода Болотникова правительство боясь народных масс, заперлось в Кремле. Осада ещё более обострила обстановку. В Москве появились прокламации («листы») Ивана Болотникова, в которых он призывал население к сдаче города. Болотников посылал в Москву своих верных людей, перед которыми ставил задачу поднимать народные массы на борьбу. Однако уже в этот период сказались слабые стороны восстания, приведшие затем к его спаду и подавлению.

Отряды Болотникова не были ни однородны по своему классовому составу, ни едины по своей организации. Их основное ядро составляли крестьяне, холопы и казаки, которые и в дальнейшем остались верными Болотникову и сражались до конца. Присоединявшиеся же к Болотникову по мере его продвижения к Москве дворяне изменили на определённом этапе восстания и перешли на сторону правительства Василия Шуйского.

Осаждавшая Москву армия Болотникова насчитывала в своих рядах около 100 тыс. человек. Она распадалась на полусамостоятельные отряды, имевшие во главе своих воевод (Сумбулов, Ляпунов, Пашков, Беззубцев). Иван Болотников был «большим воеводой», осуществлявшим верховное командование.

Правительство Шуйского предприняло ряд мер с целью разложения армии Болотникова. В результате этого изменили Болотникову случайные попутчики и дворянско-помещичьи элементы — рязанцы во главе с Ляпуновым и Сумбуловым. Позднее изменил Болотникову Истома Пашков. Это был крупный успех Василия Шуйского в борьбе с Болотниковым.