Восстание, начавшееся летом 1606 г., быстро распространялось на новые районы. Население городов и деревень южной окраины Русского государства присоединялось к восставшим.

В июле 1606 г. Болотников начал поход на Москву из Путивля через Комарицкую волость. В августе под Кромами восставшие одержали крупную победу над войсками Шуйского; она открыла дорогу на Орёл* Другим центром развернувшихся военных операций был имевший важное стратегическое значение Елец, который примкнул к восставшим. Попытка осадивших Елец царских войск взять город окончилась неудачей. Победой восставших под Ельцом и Кромами завершается первый этап похода на Москву.

23 сентября 1606 г. Болотников одержал победу под Калугой, где сосредоточивались основные силы армии Шуйского. Это событие имело огромное значение для дальнейшего хода борьбы. Оно открывало восставшим путь на Москву, вызывало распространение восстания на новые большие районы, вовлекало в восстание новые слои населения.

Осенью к отрядам Болотникова, продвигавшимся по направлению к столице, присоединились служилые землевладельцы. Рязанские дворяне-помещики пришли во главе с Григорием Сумбуловым и Прокопием Ляпуновым, а тульские и венёвские — под предводительством сотника Истомы Пашкова. Увеличение армии Болотникова за счёт дворянских дружин сыграло отрицательную роль. Дворяне присоединились к Болотникову только из желания воспользоваться крестьянским движением как средством для борьбы с правительством царя Василия Шуйского. Социальные же интересы дворянства были противоположны интересам основной массы восставших.